سنتز مشتقات هتروسیکلی جدید ]1، 2، 4[ تری آزولو ] 4، 3[b- پیریدازین و سنتز مشتقات هتروسیکلی جدید h10- بنزو [b] پیریدازینو]3، 4-][e 1، 4[تیازین

بخش اول: سنتز مشتقات هتروسیکلی جدید ]1‚2‚4[تری آزولو] 4‚3 [b- پیریدازین در بخش اول از این کار تحقیقاتی به منظور سنتز مشتقات هتروسیکلی جدید ]1‚2‚4[تری آزولو]4‚3 [b-پیریدازین، ابتدا از واکنش آریل یدیدهای (a-c1) با فوماریک اسید همراه با کاتالیزور پالادیم دی کلراید تحت مکانیسم هک (z)-2-(4-فنیل استخلاف شده)-2-بوتن دیوئیک اسیدهای (a-c2) بدست آمد. سپس در واکنش با هیدرازین هیدروکلراید در آب 4-(4-فنیل استخلاف شده)-1,2,3,6-تتراهیدرو-3,6-پیریدازین دی اون (a-c3) بدست آمدند. در ادامه از رفلاکس ترکیبات (a-c3) با تری فنیل فسفین ترکیبات 3,6-دی کلرو-4-(4-فنیل استخلاف شده)-پیریدازین (a-c4) و در نهایت از رفلاکس آنها با هیدرازین هیدرات در حلال اتانول، پیش ماده های 6-کلرو-5-(4-فنیل استخلاف شده)-3-پیریدازینیل هیدرازین (a-c5) مربوطه بدست آمد که طی سه مسیر جداگانه مشتقاتی از این خانواده سنتز شد. ابتدا از رفلاکس پیش ماده های (a-c5) با ارتو استرهای مختلف در چند قطره استیک اسید، سیستم 3-آلکیل-7-(4-فنیل استخلاف شده)]1,2,4[ تری آزولو]4,3-[b پیریدازین-6-ایل کلرید ( a-i6) سنتز شد. در ادامه از واکنش پیش ماده های (a-c5) با آلدهیدهای مختلف در حلال اتانول و در حضور مقدار کاتالیزوری از استیک اسید، هیدرازونهای مربوطه (a-o7) بدست آمدند که با رفلاکس آنها در نیتروبنزن، حلقه زایی اکسایشی صورت گرفته و مشتقات دیگری از سیستم هتروسیکلی 6-کلرو-3-(4- فنیل استخلاف شده)-7-(4-فنیل استخلاف شده)-]1,2,4[تری آزولو]4,3-[bپیریدازین (a-o8) سنتز شد. و در آخر از واکنش پیش ماده های (a-c5) با کربن دی سولفید در حلال پیریدین، ترکیبات 6-کلرو-7-(4-فنیل استخلاف شده)-]1,2,4[تری آزولو]4,3-[bپیریدازین-3(h2)-تیون(c-a9) بدست آمد که از رفلاکس این ترکیبات با آلکیل هالیدهای مختلف در حلال اتانول و هیدروکسید سدیم، مشتفات 6-کلرو-3-(آلکیل تیو)-7-(4-فنیل استخلاف شده)-]1,2,4[تری آزولو ]4,3-[bپیریدازین(a-o10) حاصل شد. بخش دوم: سنتز مشتقات هتروسیکلی جدید h10-بنزو[b]پیریدازینو]3، 4-][e 1 ،4[تیازین در بخش دوم این پروژه تحقیقاتی به سنتز مشتقاتی از خانواده h10-بنزو[b] پیریدازینو]3,4-[e-]1,4[ تیازینهای a-g)6) پرداخته شد. ابتدا از واکنش 3- برمومالئیک انیدرید (1) با هیدرازین هیدروکلراید در حلال آب 4- برمو-1 ،2-دی هیدرو پیریدازین-3 ،6-دی اون (2) بدست آمد. سپس از واکنش ترکیب (2) با فسفریل کلرید ترکیب 4-برمو-3 ،6-دی کلرو پیریدازین (3) تهیه شد. در ادامه از واکنش ترکیب (3) با 2-آمینوتیوفنول در حلال استو نیتریل و در حضور تری اتیل آمین و در دمای اتاق پیش ماده 3-((3، 6-دی کلروپیریدازین-4-ایل)تیو)آنیلین (4) تهیه شد. از واکنش پیش ماده (4) با آمینهای حلقوی نوع دوم در حلال اتانول حدواسط های کلیدی (a-g5) بدست آمد. در مرحله آخر، از واکنش 2-((3-کلرو-6-(استخلاف شده-1-ایل)پیریدازین-4-ایل)تیو)آنیلین (a-g5) با سدیم آمید در حلال دی متیل فرمامید، مشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی (a-g6) بدست می آید.